Тоні Шей народився в Іллінойс, США, дитинство провів в області затоки Сан-Франциско, Каліфорнія, США. У 1995 році отримав ступінь бакалавра в галузі комп'ютерних наук в Гарвардському університеті. Під час навчання у Гарварді керував кафе Quincy House на першому поверсі гуртожитку для студентів. Після університету Шей працював у Oracle, але розчарувавшись у корпоративному оточенні, через 5 місяців звільнився для створення LinkExchange.
1996 року Шей розробив мережу банерного обміну, названу LinkExchange. Користувачі мережі могли рекламувати свої сайти, показуючи банери на власному сайті. Перших 30 клієнтів Шей у свій проект навів за допомогою розсилки листів на електронні адреси власників сайтів. І через 3 місяці в LinkExchange брало участь близько 20 тис. сторінок, а кількість показів реклами було близько 10 млн. разів. До 1998 року сайт мав 400 тис. користувачів із 5 млн. показів реклами щодня. У листопаді 1998 року LinkExchange було продано Microsoft за 265 млн. доларів.
Після продажу Microsoft своєї компанії LinkExchange Шей із Альфредом Ліном створили венчурний фонд Venture Frogs. Фонд інвестував гроші в різні технічні та інтернет проекти, включаючи Ask Jeeves, OpenTable та Zappos.
Тоні Шей отримав нагороду Підприємець 2007 за версією Ernst & Young.
