Виктор Драгунский родился в семье российских эмигрантов, в Нью-Йорке, но очень скоро семья вернулась на родину, и обосновалась в Гомеле. Родной отец Виктора умер во время войны от тифа и у мальчика появился отчим, который вскоре также погиб. Второй отчим был актером еврейского театра, вместе с ним семья объездила всю страну, но однажды он не вернулся с гастролей и никто так и не узнал, что произошло на самом деле. Работать Виктор начал еще в юности. С 1935 года стал выступать как актер, а попутно занимался литературным творчеством: писал сценки, песни, клоунады, некоторое время работал в цирке. Также Драгунский сыграл несколько ролей в кино, а в 1940 году были напечатаны его первые юмористические рассказы и фельетоны.