Тони Шей родился в Иллинойс, США, детство провел в области залива Сан-Франциско, Калифорния, США. В 1995 получил степень бакалавра в области компьютерных наук в Гарвардском университете. Во время учебы в Гарварде управлял кафе Quincy House на первом этаже общежития для студентов. После университета Шей работал в Oracle, но, разочаровавшись в корпоративном окружении, спустя 5 месяцев уволился для создания LinkExchange.
В 1996 году Шей разработал сеть баннерного обмена, названную LinkExchange. Пользователи сети могли рекламировать свои сайты путем показа баннеров на собственном сайте. Первых 30 клиентов Шей в свой проект привел с помощью рассылки писем на электронные адреса владельцев сайтов. И через 3 месяца в LinkExchange участвовало порядка 20 тыс. страниц, а число показов рекламы было порядка 10 млн. раз. К 1998 году сайт имел 400 тыс. пользователей с 5 млн. показов рекламы ежедневно. В ноябре 1998 LinkExchange был продан Microsoft за 265 млн. долларов.
После продажи Microsoft своей компании LinkExchange Шей с Альфредом Лином создали венчурный фонд Venture Frogs. Фонд инвестировал деньги в различные технические и интернет проекты, включая Ask Jeeves, OpenTable и Zappos.
Тони Шей получил наградуПредприниматель 2007 года по версии Ernst & Young.